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La Fortezza Vecchia è una fortificazione che si erge a margine del Porto Mediceo di Livorno.
Essa, frutto di rimaneggiamenti e ricostruzioni nel corso dei secoli, racchiude in sé l'intera storia della città, dalle origini fino ai giorni odierni.
Sin da epoche remote la zona della Fortezza Vecchia fu interessata da numerosi insediamenti, dei quali ancor oggi restano alcune testimonianze, quali ad esempio i resti di un abitato di capanne risalenti al passaggio tra l'Età del bronzo e l'Età del ferro, al di sopra dei quali si trova uno strato di reperti di epoca etrusca e romana.
La Quadratura dei Pisani fu eretta intorno al 1377, benché alcuni storici la facessero risalire alla costruzione delle mura di Livorno castello (1392). Fu detta, appunto, anche "Rocca Nuova" per distinguerla dalla "Rocca Vecchia", una fortificazione quadrata non distante dall'attuale Fortezza Vecchia, nell'area in cui ora sorge il Monumento dei Quattro mori. Secondo alcuni fu costruita dai pisani Puccio di Landuccio e Francesco di Giovanni Giordani. Con il "Mastio di Matilde" adiacente aveva funzione di cittadella sul mare a difesa dell'ingresso meridionale di quanto restava dell'insabbiato Porto Pisano e della limitrofa cala labronica (Pamiglione). Era quindi la sede della guarnigione del porto, venendo successivamente inglobata nella Fortezza Vecchia.La Quadratura dei Pisani fu eretta intorno al 1377, benché alcuni storici la facessero risalire alla costruzione delle mura di Livorno castello (1392). Fu detta, appunto, anche "Rocca Nuova" per distinguerla dalla "Rocca Vecchia", una fortificazione quadrata non distante dall'attuale Fortezza Vecchia, nell'area in cui ora sorge il Monumento dei Quattro mori. Secondo alcuni fu costruita dai pisani Puccio di Landuccio e Francesco di Giovanni Giordani. Con il "Mastio di Matilde" adiacente aveva funzione di cittadella sul mare a difesa dell'ingresso meridionale di quanto restava dell'insabbiato Porto Pisano e della limitrofa cala labronica (Pamiglione). Era quindi la sede della guarnigione del porto, venendo successivamente inglobata nella Fortezza Vecchia.